Data de nascimento: 18 de Junho de 1974
Nacionalidade: Italiana
Carreira como jogador: Empoli FC, Genoa CFC, UC Sampdoria (duas vezes), AS Roma, Fulham FC (empréstimo)
Carreira como treinador: AS Roma (interino), Calcio Catania, ACF Fiorentina, UC Sampdoria, AC Milan, Sevilla FC

• Ponta-de-lança rápido e oportuno, Montella representou a Roma de 1999 a 2009, tendo apontado 84 golos em 192 jogos na Serie A e vencido a prova em 2001, assim como a Taça de Itália de 2007. Apontou três tentos em 20 partidas pela Itália e participou na final do UEFA EURO 2000 e no Campeonato do Mundo da FIFA de 2002.

• Fez nome no Empoli, pelo qual marcou 17 golos na Serie C1 de 1994/95. Transferiu-se para o Génova e fez mais 21 na Serie B, antes de, mudar-se para a rival Sampdória em 1996. Em três temporadas na Serie A ao serviço dos "blucerchiati", Montella concretizou 54 vezes, o que lhe valeu uma transferência para a Roma.

• Após assinar 18 golos na primeira época pelo clube da capital italiana, passou a ser terceira opção para Fabio Capello, atrás de Gabriel Batistuta e Marco Delvecchio. Contudo, o "Aeroplanino" (a "Avioneta") – em referência à sua baixa estatura e festejo de golos muito pessoal – terminou a época em grande e os seus 13 remates certeiros foram decisivos para os romanos conquistarem o seu terceiro "scudetto" e primeiro desde 1983.

• Com excepção a dois períodos de empréstimo no Fulham e na Sampdória, Montella continuou a representar a Roma até pendurar as chuteiras em 2009. Enveredou de pronto pela carreira de treinador nas camadas jovens da Roma e assumiu o comando dos Sub-15, antes de chegar temporariamente à equipa principal em Fevereiro de 2011, na sequência da saída de Claudio Ranieri.

• Esteve a época 2011/12 no Catânia antes de passar três anos na Fiorentina, pela qual ganhou a Taça de Itália em 2014 e chegou às meias-finais da UEFA Europa League 2014/15. Liderou a Sampdória entre Novembro de 2015 e até à saída para o Milan, em Junho de 2016; venceu a Supertaça de Itália em Dezembro desse ano, mas foi despedido em Novembro de 2017 após fraco início de temporada. Reapareceu em Espanha no Sevilha para suceder a Eduardo Berizzo a 28 de Dezembro de 2017.