O detentor da Taça de Portugal, a A. Académica de Coimbra, sofreu para se apurar para a quinta eliminatória da prova. A jogar em casa, os "estudantes" tiveram de esperar pelo prolongamento para bater o SC Penalva do Castelo, por 1-0.

Os comandados de Pedro Emanuel bem tentaram, mas o golo só surgiu aos 108 minutos, por Edinho. Um tento que evitou mais surpresas nesta partida, perante a equipa da terceira divisão. O mesmo não pode dizer o Rio Ave FC, surpreendente eliminado na visita ao FC Arouca, da Liga de Honra, também no prolongamento.

Esta foi mesmo o único resultado inesperado de um dia em que houve dois jogos entre formações da Liga portuguesa. Em Setúbal, o Vitória SC bateu o anfitrião Vitória FC nas grandes penalidades, após o 2-2 registado no final do prolongamento. Mais a norte, o FC Paços de Ferreira esteve a perder com o SC Olhanense, golo de Liban Abdi, aos 13 minutos, mas os da casa deram a volta no segundo tempo, através de um bis de Cícero (78' e 80'). Finalmente, o Gil Vicente FC ganhou 2-1 na visita ao SC Mirandela.